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Wie die zivile Version war auch die Skymaster ein kostengünstiges zweimotoriges Kolbenflugzeug mit einem Motor in der Nase und einem zweiten Motor im hinteren Teil des Rumpfes. Die Push-Pull-Konfiguration ermöglichte einen einfacheren Betrieb mit nur einem Triebwerk, da der Schub in der Mitte des Flugzeugs lag, im Gegensatz zu der bei den meisten zweimotorigen Leichtflugzeugen üblichen Montage unter dem Flügel, und ermöglichte außerdem einen hohen Flügel, der eine gute Sicht unter und hinter dem Flugzeug ermöglichte. Während des Vietnamkriegs sollte die Skymaster in der vorwärtsgerichteten Luftkontrolle (FAC) durch die OV-10 Bronco ersetzt werden, aber die O-2A behielt nach der Einführung der OV-10 ihre Rolle bei Nachtmissionen bei, da die OV-10 über eine sehr gute Cockpitbeleuchtung verfügte, was die Nachtaufklärung unpraktisch machte. Die O-2 wurde nach weiteren Nachrüstungen der OV-10 für den Nachteinsatz vollständig ausgemustert.


Die erste O-2 flog im Januar 1967 und ging kurz darauf in Produktion. Die USAF nahm die Maschine im März 1967 in Empfang. Bis 1970 wurden insgesamt 532 O-2 in zwei Varianten für die USAF gebaut. Die O-2A diente als FAC-Flugzeug bei der 20th Tactical Air Support Squadron, während die O-2B mit Lautsprechern und einem Flugblattverteiler für den Einsatz bei psychologischen Operationen (PSYOPS) ausgestattet war. Mehrere O-2 der USAF wurden später an die ehemaligen südvietnamesischen Luftstreitkräfte VNAF übergeben und von diesen betrieben.


Nach dem Vietnamkrieg wurde die O-2 bis in die späten 1980er Jahre sowohl bei der U.S. Air Force als auch bei der Air National Guard eingesetzt.